С помощью инструмента "Присоединить/отсоединить крышу" невозможно присоединить стену к крыше.
Крышу нельзя присоединить к более чем одной поверхности другой крыши.
Крыша может быть присоединена к поверхности другой крыши и к находящейся под ней стене, если в качестве целевого объекта выбрать стену. Стена должна быть присоединена к целевой крыше, построенной по контуру.