При обработке нескольких контуров за одну операцию 2D контур порядок обработки контуров определяется автоматически. Этот параметр прекрасно подходит для сложных примеров, но в некоторых случаях упорядочивание может не соответствовать ожиданиям.
Для управления упорядочиванием вручную выберите отдельные контуры в том порядке, в котором они должны обрабатываться, и установите флажок Сохранить порядок на вкладке Проходы.

Контуры, выбранные вручную

Параметр Сохранить порядок на вкладке Проходы
Итоговые траектории перемещения инструмента:

Параметр Сохранить порядок отключен

Параметр Сохранить порядок включен